Estudo fitoquímico dos frutos e sementes de Pterodon emarginatus Vogel e Pterodon polygalaeflorus Benth

Abstract

Resumo: As especies Pterodon emarginatus e Pterodon polygalaeflorus, conhecidas como sucupira, sao plantas nativas do cerrado brasileiro. Extratos alcoolicos de seus frutos e sementes sao popularmente utilizados como antiinflamatorios (principalmente contra reumatismo), sendo que diversos estudos quimicos e farmacologicos vem sendo realizados, corroborando seus varios efeitos farmacologicos. Este trabalho apresenta como principal objetivo a deteccao e caracterizacao de metabolitos secundarios nos extratos etanolicos dos frutos de P. emarginatus e P. polygalaeflorus. Os frutos e sementes de ambas as especies foram submetidos a extracao etanolica a quente, originando os extratos brutos EBE (P. emarginatus) e EBP (P. polygalaeflorus). Estes foram entao submetidos a fracionamento liquido-liquido, com hexano, butanol e metanol/agua, seguindo esta ordem de polaridade, originando as fracoes FHE, FBE, FME, FHP, FBP e FMP. Atraves de analises por GC-MS das amostras trimetilsililadas, para EBE foi identificado o ƒÂ-elemeno (Rt 11,716), e os cariofillenos (Rt 12,134 e 12,537); para FHE, o geranilgeraniol (Rt 16,27) e para FME foi observado apenas um composto majoritario (composto X), enquanto que FME hidrolisada, reduzida e acetilada e analisada por GC-MS, resultou na deteccao arabinose, xilose, galactose e glucose, alem de um inositol, e novamente o composto X. Este composto foi purificado por cromatografia em coluna, e identificado posteriormente como o D-pinitol (3-O-metil-D-chiro-inositol), atraves das tecnicas de GC-MS, ESI-MS, RMN (13C - ƒÂ 60,87, 72,1, 72,7, 73,5, 73,8, 74,4 e ƒÂ 84,9) e polarimetria, descrito pela primeira vez para esta especie. Para EBP e FHP foi detectado o cariofilleno (Rt 12,124); para FMP, xilose pertrimetilsililada (Rt 15,52), glucose pertrimetilsililada (Rt 18,28), sacarose pertrimetilsililada (Rt 23,54). Analises de ESI-MS, para EBE, sugeriram a presenca de 7ƒÀ-acetoxivouacapano, metil-7ƒÀ-acetoxi-6ƒ¿-hidroxivouacapano e de mais dois derivados do voucapano contendo grupos CH3-O- em posicoes nao definidas; e, para no EBP, 6ƒ¿, 7ƒÀ-dihidroxivouacapano, 6ƒ¿-acetoxi-7ƒÀ-hidroxivouacapano, 6ƒ¿,7ƒÀ-diacetoxivouacapano. Analises de RMN13C de FHE, FBE, FHP e FBP, revelaram a presenca de diversos sinais compativeis com a estrutura basica do vouacapano, sendo que a FHP apresentou os deslocamentos quimicos compativeis com o 6ƒ¿-acetoxivouacapano e o 6ƒ¿,7ƒÀ-diacetoxivouacapano os quais foram purificados e confirmados, atraves das tecnicas de ESI-MS e RMN. Alem disso, devido ao D-pinitol ser citado como um importante composto antiinflamatorio, a fracao FME, contendo o D-pinitol, foi testada em relacao ao seu efeito sobre o quadro de sepse induzido em camundongos, apresentando uma consideravel taxa de sobrevivencia de 50% na concentracao de 70 mg/kg, evidenciando uma potencial aplicacao para os frutos de P. emarginatus.