Estudo de metilação em galactano de Strophocheilus oblongus, após degradação de Smith controlada

Abstract

Resumo: O galactano extraído da glândula de albumen de Strophocheilus oblongus foi submetido a degradação de Smith controlada, e após três tratamentos, o polissacarídeo degradado foi isolado com um a recuperação de 4%. Os resultados da metilação da primeira e segunda degradações, mostraram um aumento acumulativo do 2, 4, 6 -tri-0-metil-D-galactose, um decréscimo de 2, 3, 4, 6 - tetra- e 2, 4 -di-(quantidades equimoleculares) e uma grande variação na quantidade de 2, 3, 4, tri-0 -metil-D -galactose. A grande variação deste último derivado, observada durante as degradações é devida ao fato de que os resíduos que originam o 2, 3, 4 -tri-0 -metil-D -galactose em uma degradação são destruídos na subsequente. Essa observação, aliada ao fato de eliminação de grupos terminais não redutores, indica que a molécula é degradada a partir dos grupos terminais e de alguns resíduos internos. Por outro lado, o isolamento de glicosídeos de baixo peso molecular, indica que a molécula é sequencialmente degradada a partir das regiões mais externas. Considerando esse mecanismo de degradação e os resultados de metilação e oxidação pelo periodato, foi possível sugerir um a estrutura parcial para o galactano de Strophocheilus oblongus.

Abstract: The galactan from album en gland of Strophocheilus oblongus was submited to controlled Smith degradation and after three treatments, the degraded polysaccharide was isolated in 4% yield. The results of methylation of the first and second degraded polysaccharide showed an accumulative increase of 2, 4, 6 - tri-, a decrease of 2, 3, 4, 6-tetra- and 2, 4 - di- (equimolecular proportion) and a large variation in the amount of 2, 3, 4 - tri- 0 -methyl-D-galactose derivatives. The large variation of 2, 3, 4 -tri-0-methyl-D -galactose observed during the degradative procedures means that the residue which originates the 2, 3, 4-tri-0-methyl-D-galactose in one degradation is destroyed in the subsequent one. This observation in addition to the elimination of non-reducing end group indicates that the molecule is degraded from the terminal groups and some internal residues. On the other hand, the isolation of glycosides of lower molecular weight, indicates that the molecule is sequentially degraded from the most external layers. Considering this mechanism of degradation and its results of methylation and periodate oxidation it was possible to suggest a partial structure for the galactan of Strophocheilus oblongus.