RMN e infravermelho como técnicas de análises forenses : estudo do perfil químico de amostras apreendidas no Estado do Paraná

Abstract

Resumo: A expansão do mercado de drogas sintéticas representa um desafio crescente à saúde pública e à atuação forense, destacando-se a comercialização de ecstasy, cujos principais constituintes são a 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA) e a 3,4 metilenodioxianfetamina (MDA), substâncias sintéticas pertencentes à classe das fenetilaminas, que exibem alto potencial psicoativo. Neste trabalho, foram analisadas 100 amostras apreendidas pela Polícia Federal e pela Polícia Científica do Paraná entre os anos de 2019 e 2025, com o objetivo de traçar o perfil químico, identificar adulterantes e investigar possíveis rotas de síntese. Para tanto, foram empregadas técnicas de Ressonância Magnética Nuclear (RMN), espectroscopia na região do infravermelho por reflectância total atenuada (ATR-FTIR) e ferramentas quimiométricas. Os dados obtidos por RMN permitiram identificar os sinais característicos da MDMA e da MDA, bem como de adulterantes recorrentes, como a cafeína, além de excipientes como o D-manitol. Também foi identificado o ácido carboxílico do MDPPA, intermediário associado à rota clandestina via helional, e as moléculas inéditas 6’-I-M-a-HMCA, derivado do glicidato de PMK, e a (Z)-p-hidroxifenil cafeato. A análise por ATR-FTIR complementou essas informações ao permitir a identificação de celulose, substância insolúvel em água e, portanto, não observável por RMN em solução. Os resultados demonstraram que a RMN de bancada permite a obtenção de espectros comparáveis aos de equipamentos de maior frequência, mantendo padrões de deslocamento químico, multiplicidade e proporcionalidade das áreas integrais, indicando seu potencial para identificação de compostos psicoativos em contextos forenses, mesmo em laboratórios com infraestrutura reduzida

Abstract: The expansion of the synthetic drug market represents a growing challenge to public health and forensic science, highlighting the commercialization of ecstasy, whose main constituents are 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and 3,4 methylenedioxyamphetamine (MDA), synthetic substances belonging to the phenethylamine class, which exhibit high psychoactive potential. In this study, 100 samples seized by the Brazilian Federal Police and the Scientific Police of Paraná between 2019 and 2025 were analyzed, with the objective of performing chemical profiling, identifying adulterants, and investigating possible synthesis routes. To this end, Nuclear Magnetic Resonance (NMR), attenuated total reflectance-Fourier transform infrared (ATR-FTIR) spectroscopy, and chemometric tools were employed. The data obtained by NMR allowed for the identification of the characteristic signals of MDMA and MDA, as well as common adulterants, such as caffeine, in addition to excipients like D-mannitol. The MDPPA carboxylic acid, an intermediate associated with the clandestine route via helional, and the novel molecules 6’-I-M- a-HMCA, a PMK glycidate derivative, and (Z)-p-hydroxyphenyl caffeate were also identified. ATR FTIR analysis complemented this information by enabling the identification of cellulose, a water-insoluble substance and therefore not observable by NMR in solution. The results demonstrated that benchtop NMR allows for the acquisition of spectra comparable to those from higher-frequency equipment, maintaining patterns of chemical shift, multiplicity, and proportionality of integral areas, indicating its potential for the identification of psychoactive compounds in forensic contexts, even in laboratories with limited infrastructure