Polissacarídeos e metabólitos secundários dos ipês roxo e amarelo : caracterização estrutural e atividades biológicas

Abstract

Resumo: Handroanthus heptaphyllus e Handroanthus albus, conhecidos popularmente como "ipê roxo" e "ipê amarelo", são duas espécies de árvores nativas do Brasil que têm sido utilizadas na medicina popular no combate ao câncer, diabetes, alergias, artrite, gastrite, feridas, inflamações em geral e outras enfermidades. Neste trabalho foram realizados processos de extração, purificação e caracterização estrutural de polissacarídeos de cascas (HHBSF e HABSF) e folhas (HHSF e HASP) de ambas as espécies, bem como avaliação das atividades gastroprotetora, anti-inflamatória e citotóxica das frações. Além disso, foi realizado o fracionamento de metabólitos secundários extraídos das cascas de H. heptaphyllus bioguiado por atividade citotóxica contra células tumorais, bem como a purificação do composto ativo. Análise de metilação e de RMN indicaram a presença de frações polissacarídicas complexas, constituídas majoritariamente por arabinogalactana do tipo II, arabinana e ramnogalacturonana do tipo I, além de glucomanana em HHBSF e HABSF. HHSF apresentou efeito anti-úlcera gástrica, enquanto HASP demonstrou ação anti inflamatória e analgésica. HABSF e HHBSF foram testadas quanto ao efeito citotóxico nas linhagens Caco-2 (cólon) e MCF-7 (mama), mas apenas a primeira fração mostrou-se ativa. Em relação aos metabólitos secundários, extratos orgânicos promoveram efeito citotóxico dose-dependente em células Caco-2 e MCF-7, com baixa toxicidade para células normais (Vero). A fração clorofórmica HHE-C concentrou os compostos responsáveis pelo efeito citotóxico, e apresentou-se constituída principalmente por triterpenoides, ácidos graxos saturados de cadeia longa, ácido 4 metoxibenzoico, ácido 3,4-dimetoxibenzoico e lignanas. Os compostos da fração foram purificados por cromatografia semi-preparativa e identificou-se como composto ativo o ácido 4-metoxibenzoico. Portanto, este trabalho mostrou a caracterização estrutural de biomoléculas H. heptaphyllus e H. albus e a sua potencial aplicação farmacêutica, que pode ser melhor explorada em trabalhos futuros

Abstract: Handroanthus heptaphyllus and Handroanthus albus, popularly known as "ipê roxo" and "ipê amarelo", are two native Brazilian tree species which has been traditionally used for the treatment of cancer, diabetes, allergies, arthritis, digestive disorders, inflammations, and other diseases. Thus, in the present investigation, we performed the extraction, purification and structural characterization of polysaccharides obtained from barks (HHBSF and HABSF) and leaves (HHSF and HASP) of both species, as well as evaluation of gastroprotective, anti-inflammatory and cytotoxic activity of these fractions. Furthermore, it was developed a bioguided fractionation from secondary metabolites of H. heptaphyllus barks based on the cytotoxic activity against tumor cells, along with the purification of the active compound. Methylation and NMR analysis indicated the presence of complex polysaccharide fractions, mainly constituted by type II arabinogalactan, arabinan and type I rhamnogalacturonan, as well as glucomannan in HHBSF and HABSF. HHSF showed a gastric anti-ulcer effect, whereas HASP anti-inflammatory and analgesic effects. HABSF and HHBSF were assayed for cytotoxic effect on Caco-2 (colon) and MCF-7 (breast) human tumor cells, but only the first fraction was active. Regarding the secondary metabolites, organic extracts promoted cytotoxic effect in a dose-dependent manner on Caco-2 and MCF-7 cells, with low toxicity on non-tumor cells (Vero). The chloroform fraction (HHE-C) concentrated the cytotoxic compounds, being composed by triterpenoids, long-chain saturated fatty acids, 4-methoxybenzoic acid, 3,4 dimethoxybenzoic acid, and lignans. The compounds of this fraction were purified by semi-preparative chromatography and the active compound was identified as being the 4-methoxybenzoic acid. Therefore, this work showed the structural characterization of H. heptaphyllus and H. albus biomolecules and their potential pharmaceutical application, which can be further better explored