Metabólitos secundários de Piper rivinoides Kunth. (Piperaceae) e avaliação da atividade antimicrobiana

Abstract

Resumo: Piper rivinoides Kunth é uma das 3600 espécies da família Piperaceae, em que o gênero Piper, devido a sua grande diversidade química e alta atividade biológica, vem sendo alvo de muitos estudos. O óleo essencial das folhas de P. rivinoides foi obtido por hidrodestilação e os extratos brutos das raízes e folhas foram preparados em diferentes polaridades de solventes, hexano, acetato de etila e metanol. O objetivo desse estudo foi a análise fitoquímica dos compostos voláteis e fixos, e avaliação da atividade antimicrobiana. Foram identificadas 99,44% das substâncias presentes no óleo essencial pela técnica de cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas (GC-EM) sendo o arilpropanoide elemicina o composto majoritário (61,44%), seguido do sesquiterpeno a-muuroleno (10,98%). Os demais constituintes ocorreram em menores concentrações. No teste antimicrobiano o óleo essencial apresentou atividade significativa contra os microrganismos Staphylococcus. aureus, S. epidermides, Escherichia. coli e, também atividade antifúngica contra Candida albicans. Entre os extratos brutos o patógeno S. aureus se mostrou mais sensível na presença dos extratos em hexano e acetato de etila, os melhores resultados de concentração mínima inibitória foi do extrato das folhas em hexano sobre as bactérias S. aureus, S. epidermides e E. coli. O fracionamento do extrato das raízes em hexano ocorreu por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) em coluna semi-preparativa. Foi possível isolar os arilpropanoides miristicina e elemicina que foram identificados por CG-EM. As técnicas de RMN e DRX de monocristal foram utilizadas na identificação da neolignana grandisina, sendo essenciais da determinação na estereoquímica do anel tetra hidrofurânico como trans, cis, trans.

Abstract: Piper rivinoides Kunth is one of the 3600 species from the Piperaceae family, in which the genus Piper, given its great chemical diversity and high biological activity, has been the target of many studies. The essential oil from the leaves of P. rivinoides was obtained through hydrodistillation, the crude extracts from the roots, and leaves were prepared in different solvent polarities, hexane, ethyl acetate and methanol. The objective of this study was to perform the phytochemical analysis of volatile and fixed compounds, as well as antimicrobial activity. In the essential oil, 99.44% of the substances analyzed by the technique of gas chromatography coupled to a mass spectrometer (GC-MS) were identified, being the arylpropanoid elemicine as the majority compound (61.44%) and of the sesquiterpene, a-muurolene (10.98%). The other constituents occur in lower concentrations. In the antimicrobial test, the essential oil presented significant activity against the microorganisms S. aureus, S. epidermides, E. coli, and antifungal activity against Candida albicans. Among the crude extracts, the pathogen S. aureus was more sensitive in the presence of the extracts in hexane and ethyl acetate. The best results of minimum inhibitory concentration were the extracts of the leaves in hexane over the bacteria S. aureus, S. epidermides and E. coli. The fractionation of the extract of the roots in hexane was done using high performance liquid chromatography (HPLC) on a semipreparative column and it was possible to isolate the arylpropanoids myristicin and elemicin, which were identified by GC-MS. The neolignan grandisin was identified by NMR and the single crystal XRD techniques, and configuration of the tetrahydrofuran ring was determined as trans, cis, trans.