Estudo da adição estereosseletiva de metalo-oxazolinas ao (R)-2,3(O)-ciclohexilideno-D-gliceraldeído

Abstract

Resumo: Foram estudadas as adições de aza-enolatos de lítio e zinco derivados de 2- metil-2-oxazolinas ao aldeído (R)-2,3-ciclohexilideno-D-gliceraldeído proveniente do D-mannitol, conduzindo às respectivas hidróxi-oxazolinas com moderadas diastereosseletividades. A partir da hidróxi-oxazolina foram realizadas reações de hidrólise para obtenção da sua respectiva gama-lactona. A gama-lactona, que tem atividade biológica descrita, foi sintetizada. A partir dos dados espectroscópicos da gama-lactona foi possível montar um modelo de adição para o aza enolato de zinco, que se mostrou mais seletivo para obtenção do produto anti com configuração (3S,4R).

Abstract: Additions of lithium and zinc aza-enolates derived from 2-methyl-2-oxazolines to aldehyde (R)-2,3-cyclohexylidene-D-glyceraldehyde from D-mannitol were studied, leading the respective hydroxy-oxazolines with moderates diastereoselectivities. From the hydroxy-oxazoline, hydrolysis reactions were carried out to obtain its respective gama-lactone. gama-lactone, which has described biological activity, has been synthesized. From the spectroscopic data of gama-lactone it was possible to assemble an addition model for zinc aza enolate, which was more selective for obtaining the anti product with configuration (3S, 4R).