Flavonoides de Dahlstedtia grandiflora

Abstract

Resumo: Neste trabalho foi realizado o fracionamento do extrato em diclorometano (DCM) das raízes de Dahlstedtia grandiflora que resultou na identificação de 42 compostos sendo 5 chalconas, 5 flavanonas, 5 flavonas, 5 flavonóis, 5 derivados de dibenzoilmetano, 3 retrochalconas, 1 diidroretrochalcona, 3 rotenoides, 7 biflavonoides e 3 outras substâncias. As estruturas dos compostos foram determinadas utilizando técnicas espectroscópicas de RMN 1D e 2D e espectrometria de massas, todos os compostos identificados são descritos pela primeira vez para esta espécie vegetal, sendo que doze das substâncias identificadas são inéditas na literatura, três são inéditas como produto natural mas conhecidas como produto de síntese e outras doze nunca haviam sido relatadas no gênero Dahlstedtia. Os extratos em éter de petróleo, diclorometano e metanol das raízes de D. grandiflora foram comparados quanto à composição química utilizando um cromatógrafo de fase líquida de alta eficiência acoplado a um detector de arranjo de fotodiodos e concluiu-se que os extratos em éter de petróleo e diclorometano possuem cromatogramas sobreponíveis, indicando que a composição química dos extratos é semelhante, porém, o extrato metanólico apresentou um perfil diferente dos outros. O extrato em DCM apresentou atividade significativa contra duas linhagens de células in vitro, câncer de mama e de rim, além de menor toxicidade em relação às células normais quando comparado ao controle positivo (doxorrubicina), sugerindo que a espécie estudada possui potencial como um agente anti-câncer. A avaliação da atividade antimicrobiana dos extratos não apresentou nenhuma atividade significativa. Palavras chaves: Dahlstedtia grandiflora; Fitoquímica; Flavonoides prenilados.

Abstract: The phytochemical study of roots from Dahlstedtia grandiflora lead to the identification of 42 substances: five chalcones, five flavanones, five flavones, five flavonols, five derivatives from dibenzoylmethane, three retrochalcones, one dihydroretrochalcone, three rotenoids, seven biflavonoids and three other substances. The structures were determined using 1D and 2D NMR and mass spectrometry techniques. All the identified substances are being described for the first time in this species, twelve substances are reported for the first time, three are new as natural compounds but known as synthesis product and twelve are reported in the genus Dahlstedtia for the first time in the literature. The petroleum ether, dichloromethane and methanol extracts of roots of D. grandiflora were compared with each other regarding the chemical composition using high performance liquid chromatography coupled with a photodiode array detector and was observed that the petroleum ether and dichloromethane extracts have very similar chromatogram, which indicates that the chemical composition of both extracts is very alike. On the other hand, the methanolic extract exhibited a different profile from the others. The antiproliferative assays showed that the dichloromethane extract presented potent activity against cell lines human of breast and kidney and revealed less toxicity relative to normal cells compared to positive control (doxorubicin). These results indicate that this species have potential as an anti-cancer agent. The evaluation of the antimicrobial activity of the extracts did not show significant activity. Keywords: Dahlstedtia grandiflora, Phytochemistry, Prenylated flavonoids.