Estudo sintético para formação do componente majoritário e síntese do componente minoritário do feromônio sexual de Tuta Absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae)

Abstract

Resumo: Este trabalho apresenta um estudo sintético visando a obtenção do acetato de (3£,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienila e descreve a síntese do acetato de (3£.8Z)-3,8- tetradecadienila (ilustrados abaixo), componentes do feromônio sexual da praga do tomate Tuta absoluta (Lepidóptera: Gelechiidae) (Figura I). Visualizou-se a possibilidade de se obter as duplas ligações, com controle estereoquímico, a partir de seus respectivos precursores alquínicos. A síntese do componente minoritário é ilustrada a seguir. A rota empregada para desenvolvimento do estudo sintético do componente majoritário foi realizada empregando reações de substituição com haletos de alquila e tosilatos, reduções estereosseletiva de tripla ligações e abertura de epóxido. algumas das preparações empregadas é ilustrada no esquema a seguir.

Abstract: This work shows a synthetic study for the preparation of (3£",8Z,llZ)-3,8, 11-tetradecatrienyl acetate and (3£,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate (shown bellow), components of sexual pheromone of ihe tomato pest Tuta absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae) (Scheme I). To obtain the double bonds with stereochemistry control, we started the synthesis from the respective alkynil precursor. Using the same methodology the synthesis of the minor compound is illustrated in the next page The studies for the synthesis of the major compound was accomplished using substitution reactions with alkyl halides and/or tosilates as starting materials (Scheme HI). The stereoselective reduction of the triple bonds gave the fragment (25). Despite of the efforts, the coupling reaction of components A and B gave no satisfactory results