Constituintes químicos e atividade antimicrobiana de Sinningia warmingii (Gesneriaceae)

Abstract

Resumo: A família Gesneriaceae compreende cerca de 150 gêneros e 3.000 espécies, podendo ser ervas, cipós ou arbustos, geralmente ornamentais. No Brasil ocorrem 27 gêneros e 211 espécies, algumas das quais são utilizadas na medicina tradicional. O gênero mais comumente encontrado no Brasil e Sinningia, com 72 espécies. A espécie Sinningia warmingii e uma planta herbácea, de ciclo anual, com tubérculo perene. Pode ser encontrada no Brasil desde Minas Gerais ate o Rio Grande do Sul alem de nos demais países da America do Sul com exceção do Chile e Uruguai. Estudos fotoquímicos com espécies de Sinningia revelaram a presença de diversas classes de compostos como quinonas, terpenos, cromenos, e glicosideos fenolicos. Em um estudo anterior o extrato em hexano dos tubérculos de Sinningia warmingii rendeu oito substancias conhecidas: tectoquinona, 1-hidroxitectoquinona, 7-hidroxitectoquinona, 7-metoxitectoquinona, aggregatina C, aggregatina D, halleridona e 8-metoxilapachenol. O trabalho atual teve como objetivos continuar o estudo fitoquimico dos tubérculos de S. warmingii e avaliar a sua atividade antimicrobiana. Os tubérculos de S. warmingii, secos e moídos, foram extraídos com etanol. O extrato resultante foi particionado com hexano, acetato de etila e butanol. As substancias presentes nas frações foram isoladas e purificadas através de técnicas cromatográficas. Para identificacao das substancias isoladas foram utilizados métodos espectroscópicos, principalmente ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas, alem de comparação com a literatura. Desse modo foram obtidas oito substancias: tectoquinona (SW1), aggregatina E (SW2), aggregatina F (SW3), warminguiina A (SW4), warminguiina B (SW5), halleridona (SW6), cleroindicina B (SW7), e cornosideo (SW8). Destas, SW1 e SW6 ja haviam sido reportadas anteriormente em S. warmingii, SW4 e SW5 são inéditas, e as demais estão sendo reportadas pela primeira vez na espécie. O extrato etanolico e as frações em hexano, acetato de etila e butanol foram avaliados quanto a atividade antimicrobiana, in vitro, contra bactérias Gram-positivas (Staphylococcus aureus ATCC 14458, S. epidermidis ATCC 12228), Gram-negativas (Escherichia coli ATCC 10799, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) e fungos (Candida albicans ATCC 10231, C. glabrata ATCC 30070, C. dubliniensis ATCC 778157 e C. parapsilosis ATCC 22019). Todas as amostras se mostraram inativas (CIM > 500 µg mL^-1) e por essa razao as substancias isoladas não foram testadas. Palavras chaves: Gesneriaceae, Sinningia warmingii, naftoquinonas, atividade antimicrobiana.

Abstract: The Gesneriaceae family comprises about 150 genera and 3,000 species of herbs, shrubs or lianas, usually ornamental. In Brazil there are 27 genera and 211 species, of which some are used in the traditional medicine. The largest genus is Sinningia with 72 species. Sinningia warmingii is an herbaceous plant with annual cycle and perennial tubers, which is found in Brazil from Minas Gerais to Rio Grande do Sul as well as in other countries of South America except Chile and Uruguay. Phytochemical studies with Sinningia species revealed the presence of several classes of compounds such as quinones, terpenes, chromenes, and phenolic glycosides. In a previous study, the hexane extract from Sinningia warmingii tubers yielded eight known substances: tectoquinone, 1-hydroxytectoquinone, 7-hydroxytectoquinone, 7-methoxytectoquinone, aggregatin C, aggregatin D, halleridone and lapachenole. This work aims to continue the phytochemical study of S. warmingii tubers, and to evaluate its antimicrobial activity. Dried and powdered tubers of S. warmingii, were extracted with ethanol and the resulting extract were partitioned with hexane, ethyl acetate and 1-butanol. Compounds were isolated by chromatographic techniques, and identified by spectroscopic methods, mainly nuclear magnetic resonance and mass spectrometry, besides comparison with the literature. In this way, eight compounds were identified: tectoquinone (SW1), aggregatin E (SW2), aggregatin F (SW3), warmingiin A (SW4), warmingiin B (SW5), halleridone (SW6), cleroindicin B (SW7), and cornoside (SW8). SW1 and SW6 had been previously reported in S. warmingii, SW4 and SW5 are new, and the other are being reported for the first time in the species. The ethanolic extract and fractions in hexane, ethyl acetate and butanol were evaluated in vitro for antimicrobial activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus ATCC 14458, S. epidermidis ATCC 12228), Gram-negative (Escherichia coli ATCC 10799, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) and fungi (Candida albicans ATCC 10231, C. glabrata ATCC 30070, C. dubliniensis ATCC 778157, and C. parapsilosis ATCC 22019). All samples were inactive (MIC> 500 g mL^-1), and for this reason the isolated substances were not tested. Key words: Gesneriaceae, Sinningia warmingii, naphthoquinones, antimicrobial activity.