Adição de cuprato oxazolínico a nitrilas a,B-insaturadas : síntese do (+ ou -) homobacloflen

Abstract

Resumo: Neste trabalho foi estudada a reatividade de cianocuprato oxazolínico de alta ordem frente à nitrilas a,(3-insaturadas, bem como a possibilidade de aplicação sintética da metodologia desenvolvida. Na primeira etapa uma série de nitrilas a,(3-insaturadas foram preparadas e submetidas à reação com o cuprato de estequiometria R2Cu(CN)Li2, tendo sistemas 2-oxazolínicos como radical. Bons rendimentos dos produtos de adição 1,4 foram obtidos, ao contrário do que está descrito em literatura para cupratos alquílicos, em que é observado produtos de adição 1,2 e ,1,4. Na segunda etapa do trabalho a metodologia desenvolvida foi aplicada com sucesso na síntese do (±) homobaclofen, derivado do ácido 5-amino butírico (DAVA), que atua como inibidor de neurotransmissor no Sistema Nervoso Central (SNC). Palavras-chave: cuprato oxazolínico; nitrilas a,p-insaturadas; síntese do (±) homobaclofen.

Abstract: In this work we have studied the reactivity of oxazoline cyanocuprate towards a,p-unsaturated nitrites as well the possibility of application of this reaction in the synthesis of (±) homobaclofen, a bioactive compound. In the first part of this work we have prepared several a.p-unsaturated nitrites which was then reacted with high order oxazoline cyanocuprate affording the 1,4 addition products in good yields. The developed methodology was successfuly applied to the synthesis of (±) homobaclofen, a baclofen homologue, which has shown to be an inhibitor of neurotransmitters in the Central Nervous System. Keywords; oxazoline cuprate; a,p-unsaturated nitriles; synthesis of (±) homobaclofen.