Funcionalização de alginato e de seus blocos homopoliméricos para conjugação com compostos de interesse biotecnológico

Abstract

Resumo: O objetivo do presente trabalho foi obter, caracterizar e explorar o potencial de derivados de alginato e seus blocos homopoliméricos (ácido Alpha-L-GulAp e ácido Beta-DManAp) obtidos por hidrólise acida parcial funcionalizados com a inserção de um grupo propilazida por amidação usando carbodiimida/NHS como reagentes de acoplamento e 3-azidopropilamina previamente sintetizada. Os compostos funcionalizados ALG-N3, BG-N3 e BM-N3, foram caracterizados por IV e RMN, são compostos intermediários para reações de click chemistry do tipo cicloadição azidoalcino catalisada por cobre (I) CuAAC, (copper(l)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition), essas reações são ferramentas altamente versáteis para a obtenção de derivados de interesse biotecnológico. Os compostos obtidos após a reação CuAAC entre o alginato e seus derivados funcionalizados e a propargilamina que possui um terminal amina e um terminal alcino em sua estrutura, reação catalisada por CuS04 e ácido ascórbico, os compostos obtidos ALG-NH2, BG-NH2 e BM-NH2 foram caracterizados por RMN, os novos produtos foram avaliados a atividade antimicrobiana contra uma cepa ATCC 25922 de Escherichia coli confirmada mediante experimento microbiológico de concentração inibitória mínima (CIM), obtendo a concentração inibitória dos três compostos um valor de 5000 Mi g.mL-1, atividade biológica que o alginato e seus blocos homopoliméricos nativos não apresentaram.

Abstract: This study aimed to obtain, characterize and explore the potential of functionalized alginate derivatives and their homopolymeric blocks (Alpha-L-GulAp acid and Beta-D-ManAp acid) obtained by functionalized partial acid hydrolysis with the insertion of a propylazide by amidation using as carbodiimide/NHS as coupling reagents and previously synthesized 3-azidopropylamine. The functionalized compounds ALG-N3, BG-N3, and BM-N3, which were characterized by FTIR and NMR, are intermediate compounds for click chemistry reactions of azide-alkaline cycloaddition type catalyzed by copper (I) CuAAC, these reactions are highly versatile tools for obtaining derivatives of biotechnological interest. The compounds obtained after the CuAAC reaction between alginate and its functionalized derivatives with propargylamine which has an amine terminal and an alkaline terminal in its structure, the reaction catalyzed by CuS04 and ascorbic acid, the compounds obtained ALG-NH2, BG-NH2 and BM-NH2 were characterized by NMR, the new products were evaluated for antimicrobial activity against an ATCC 25922 strain of Escherichia coli confirmed by microbiological experiment with minimum inhibitory concentration (MIC) obtaining the inhibitory concentration of the three compounds a value of 5000 mg.mL-1, biological activity that alginate and its native homopolymeric blocks did not have.