Estudo dos metabólitos secundários de Piper xylosteoides e Piper hemmendorffii (Piperaceae)

Abstract

Resumo: Neste trabalho foram estudados os compostos voláteis de folhas e caules de Piper hemmendorffii e folhas e galhos de Piper xylosteoides e ainda, os extratos em éter de petróleo das raízes e caules da espécie P. xylosteoides foram estudados fitoquimicamente. Os óleos essenciais foram extraídos por meio de hidrodestilação em aparelho de Clevenger e a identificação dos principais componentes foi feita por cromatografia de fase gasosa mono e bidimensional acoplada a espectrometria de massas resultando em 8 (CG 1D) e 40 (CG 2D) compostos identificados nas folhas e 4 (CG 1D) e 40 (CG 2D) nos caules de P. hemmendorffi; 9 (CG 1D) e 61 (CG 2D) constituintes nas folhas e 7 (CG 1D) e 36 (CG 2D) nos galhos de P. xylosteoides. Do total de 105 compostos diferentes identificados, dos quais 4 são monoterpenos, 3 álcoois alifáticos, 2 ésteres alifáticos, 8 monoterpenos oxigenados, 9 hidrocarbonetos alifáticos, 34 sesquiterpenos, 34 sesquiterpenos oxigenados, 2 aldeídos alifáticos e 9 arilpropanoides. O estudo fitoquímico dos caules e raízes de Piper xylosteoides resultou na identificação de 15 compostos sendo quatro arilpropanoides, um aldeído aromático, dois flavonoides, um ácido carboxílico aromático, um sesquiterpeno, cinco neolignanas e uma lignana. As estruturas dos compostos foram determinadas utilizando técnicas espectroscópicas de RMN 1D e 2D e todos os compostos identificados são descritos pela primeira vez para esta espécie vegetal, sendo que das seis neolignanas identificadas, quatro são inéditas e uma possui apenas um relato na literatura. Os extratos em éter de petróleo de caules, raízes, galhos e folhas de P. xylosteoides foram comparados quanto à composição química utilizando cromatografia de fase líquida de alta eficiência acoplado a um detector de arranjo de fotodiodos e concluiu-se que os extratos de caules e galhos possuem cromatogramas sobreponíveis, indicando que a composição química dos extratos é semelhante. Por outro lado, o extrato das folhas apresenta um perfil diferente dos outros e o extrato das raízes é o que apresenta o maior número de compostos. Palavras-chave: Fitoquímica. Piperaceae. Cromatografia Gasosa Bidimensional Abrangente.

Abstract: This work contemplates the results from study of the essential oil from leaves and stem of Piper hemmendorffii and leaves and branches of Piper xylosteoides, and also results from the phytochemical investigation of the petroleum ether extract of roots and stem of P. xylosteoides. The essential oils were extracted by hidrodestillation using a Clevenger and the identification of the main components was perfomed using mono and two-dimensional gas chromatography coupled with mass spectrometry resulting in 8 (1D GC) and 40 (2D GC) substances in the leaves and 4 (1D GC) and 40 (2D GC) in the stem of P. hemmendorffii; 9 (1D GC) and 61 (2D GC) substances in the leaves and 7 (1D GC) and 36 (2D GC) in the branches of P. xylosteoides. Of 105 different components, 4 of them are monoterpenes, 3 are aliphatic alcohois, 2 aliphatic esters, 8 oxigenated monoterpenes, 9 aliphatic hydrocarbons, 34 sesquiterpenes, 34 oxigenated sesquiterpenes, 2 aliphatic aldehydes and 9 arylpropanoids. The phytochemical study of roots and stem of P. xylosteoides lead to the identification of 15 substances: four arylpropanoids, one aromatic aldehyde, two flavonoids, one aromatic carboxylic acid, one sesquiterpene, five neolignans and one lignan. The structures were determined using 1D and 2D NMR techniques and all the identified substances are being described for the first time in this species, four neolignans are reported for the first time and one was reported only one time in the literature. The petroleum ether extracts of stem, roots, branches and leaves of P. xylosteoides were compared with each other regarding the chemical composition using high performance liquid chromatography coupled with a photodiode array detector and was observed that the stem and branches extracts have very similar chromatogram, which indicates that the chemical composition of both extracts is very alike. On the other hand, the leaves extract exhibited a different profile from the others and the roots extract is the one with most components. Key-words: Phytochemistry. Piperaceae. Comprehensive Two-dimensional Gas Chromatography.