Estudo fitoquímico de Piper aff. divaricatum e avaliação do potencial antimicrobiano

Abstract

Resumo: A família Piperaceae engloba uma grande diversidade de espécies em todo mundo. No Brasil, essa família está presente com diversos gêneros e espécies, sendo o gênero Piper aquele que concentra a maior quantidade de espécies. Entre as espécies do gênero, destaca-se Piper aff. divaricatum, recentemente identificada e encontrada no município de Tangará da Serra, no estado Mato Grosso, região centro-oeste do Brasil. Nesse estudo, foram realizadas investigações químicas dos extratos brutos das folhas, galhos e raízes e do óleo essencial dessa espécie. Os extratos foram submetidos à diferentes técnicas cromatográficas (CLAE, CCDA, CCDP, CLV), e, após análises espectroscópicas (RMN de 1H e 13C, incluindo técnicas uni e bidimensionais), foram identificadas seis substâncias. Entre elas, destacam-se dois meroterpenoides, (E)-2-(4’,8’-dimetilnona-3’,7’-dien-1-il)-2-metil-2H-cromeno-6-carboxilato de metila e (E)-2-(4’,8’-dimetilnona-3’,7’-dien-1-il)-8-hidroxi-2-metil-2H-cromeno-6-carboxilato de metila, ambos descritos pela primeira vez. Além disso, foram encontrados dois derivados de ácido benzoico, 4-nerolidilcatecol e (E)-4-(3’,7’-dimetilocta-2’,6’-dien-1-il) 3-hidroxibenzoato de metila, bem como um arilpropanoide, a miristicina, e um sesquiterpeno acíclico oxigenado, o nerolidol. Uma análise de impressão digital dos extratos brutos foi realizada para correlacionar os componentes da amostra vegetal, destacando as variações conforme o solvente extrator e o órgão vegetativo, com suporte das análises quimiométricas (ACP). A composição química do óleo essencial das folhas de P. aff. divaricatum.foi determinada por CG-EM, identificando-se um total de 38 constituintes. Dentre eles, os principais foram sesquiterpenos, seguidos por arilpropanoides, sesquiterpenos oxigenados e, em menor proporção monoterpenos. A análise antibacteriana dos extratos e do óleo essencial revelou atividade promissora contra Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermides e Escherichia coli, e não apresentou atividade contra Bacillus subtilis, Salmonella choterasuis, Pseudomonas aeruginosa e Candida albicans até a concentração de 2,0 mg mL-1. Já as frações demonstraram eficiência contra um número maior de microrganismos como S. aureus, S. epidermides e E. coli, S. choterasuis, e C. albicans

Abstract: The Piperaceae family comprises a vast diversity of species globally, with Brazil harboring a significant number of genera and species. Within this context, the genus Piper exhibits the highest species richness. Among its representatives, Piper aff. divaricatum - a recently identified species collected in Tangará da Serra, Mato Grosso, Central-West Brazil - has garnered attention due to its unique chemical profile. This study reports the phytochemical investigation of crude extracts obtained from leaves, stems, and roots, as well as the essential oil of P. aff. divaricatum. The extracts were subjected to various chromatographic techniques (HPLC, CCDA, CCDP, VLC), and subsequent structural elucidation was performed using spectroscopic methods 1H and 13C NMR, including 1D and 2D experiments). Six secondary metabolites were identified, notably including two meroterpenoids - (E)-2-(4’,8’-dimethylnona-3’,7’-dien-1 yl)-2-methyl-2H-chromen-6-carboxylic acid methyl ester and (E)-2-(4’,8’-dimethylnona 3’,7’-dien-1-yl)-8-hydroxy-2-methyl-2H-chromen-6-carboxylic acid methyl ester - both described here for the first time. Additional constituents included two benzoic acid derivatives (4-nerolidylcatechol and (E)-4-(3’,7’-dimethylocta-2’,6’-dien-1-yl)-3 hydroxybenzoic acid methyl ester), one arylpropanoid (myristicin), and one oxygenated acyclic sesquiterpene (nerolidol). Fingerprint profiling of the crude extracts was conducted to assess the chemical variation among different plant organs and extraction solvents, supported by principal component analysis (PCA). Gas chromatography mass spectrometry (GC-MS) analysis of the essential oil from the leaves revealed 38 constituents, predominantly sesquiterpenes, followed by arylpropanoids, oxygenated sesquiterpenes, and, to a lesser extent, monoterpenes. The antibacterial activity of the crude extracts and essential oil demonstrated selective inhibition against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, and Escherichia coli, with no observable effect against Bacillus subtilis, Salmonella choleraesuis, Pseudomonas aeruginosa, and Candida albicans at concentrations up to 2.0 mg. mL-1. However, the chromatographic fractions exhibited broader antimicrobial activity, effectively inhibiting S. aureus, S. epidermidis, E. coli, S. choleraesuis, and C. albicans