Constituintes químicos e investigação do potencial antioxidanrte e/ou citotóxico de espécies da flora paranaense : Salvia lachnostachys, Salvia melissiflora e Myrcia selloi

Abstract

Resumo: O estudo fitoquímico de Salvia lachnostachys e S. melissiflora (Capítulo 1) resultou no isolamento de 20 constituintes químicos, sendo 14 diterpenoides (10 derivados do abietano e quatro derivados do clerodano), cinco triterpenoides e uma substância fenólica. Os diterpenóides isolados de S. lachnostachys foram identificadas como: fruticulina A (SV1), demetilfruticulina A (SV2), isofruticulina A (SV3), demetilisofruticulina A (SV4), 20-hidroxi-isofruticulina A (SV5), 20-hidroxidemetilisofruticulina A (SV6), 6-hidroxi-isofruticulina A (SV7), fruticulina B (SV8), demetilfruticulina B (SV9), e 20-hidroxi-demetilfruticulina B (SV10). Em S. melissiflora foram identificados: melissiflorina A (SV11), 7,8alfa-diidrosalviacoccina (SV12), melissiflorina B (SV13), e 7-epi-salviadulina A (SV14). Os triterpenoides ácido oleanólico (SV15), ácido maslínico (SV16), ácido 11alfa-hidroxi-oleanólico (SV17), e ácido ursólico (SV19) foram isolados de S. lachnostachys, enquanto que SV15 e SV19 foram encontrados também em S. melissiflora. O ácido rosmarínico (SV20) foi a substância fenólica encontrada nas duas espécies de Salvia. As substâncias SV4, SV5, SV6, SV7, SV9, SV10, SV12, SV13 e SV17 são inéditas na literatura. Os extratos etanólicos de S. lachnostachys e S. melissiflora apresentaram elevada atividade antioxidante, medida como µmol de trolox equivalente por grama do extrato seco (µmol TE g-1), pelo método ORAC-FL (2.845-2.991 µmol TE g-1). Algumas frações obtidas do extrato etanólico de S. lachnostachys também apresentaram forte atividade antioxidante (2.422-2.861 µmol TE g-1). Os diterpenoides SV1, SV2, SV8 e SV9 também revelaram atividade antioxidante (1,20-2,42 TE relativo). Já o estudo fitoquímico de Myrcia selloi (Capítulo 2) levou ao isolamento de 13 substancias fenólicas, sendo cindo derivados do ácido quínico, seis flavonoides e um tanino. Estas substâncias foram identificadas como: ácido clorogênico (MS1), clorogenato de metila (MS2), clorogenato de etila (MS3), neo-clorogenato de etila (MS4), criptoclorogenato de etila (MS5), quercetina (MS6), hiperosídeo (MS7), isoquercitrina (MS8), 3-O-ß-(6"- galoil)-galactosilquercetina (MS9), canferol (MS10), astragalina (MS11), 3-O-ß-glucosilramnocitrina (MS12) e eugeniina (MS13). O extrato etanólico de M. selloi apresentou atividade citotóxica contra linhagens de células tumorais humanas de leucemia, pelo método da sulforrodamina B. A concentração necessária para inibição total do crescimento celular (TGI) foi de 11,76 µg mL-1).

Abstract: The phytochemical study of Salvia lachnostachys and S. melissiflora (Chapter 1) yielded 20 compounds, of which 14 diterpenoids (ten abietane-derivatives and four clerodane-derivatives), five triterpenoids, and one phenolic compound. The diterpenoids of S. lachnostachys were identified as: fruticuline A (SV1), demethylfruticuline A (SV2), isofruticuline A (SV3), demethylisofruticuline A (SV4), 20- hydroxy-isofruticuline A (SV5), 20-hydroxy-demethylisofruticuline A (SV6), 6-hydroxyisofruticuline A (SV7), fruticuline B (SV8), demethylfruticuline B (SV9), e 20-hydroxydemethyfruticuline B (SV10). In S. melissiflora were identified: melissiflorine A (SV11), 7,8alfa-dihydrosalviacoccine (SV12), melissiflorine B (SV13), e 7-epi-salviaduline A (SV14). The triterpenoids oleanolic acid (SV15), maslinic acid (SV16), 11alfa- hydroxyoleanólic acid (SV17), and ursolic acid (SV19) were isolated of S. lachnostachys, while SV15 and SV19 were found also in S. melissiflora. Rosmarinic acid (SV20) was isolated from both Salvia species. The compounds SV4, SV5, SV6, SV7, SV9, SV10, SV12, SV13 and SV17 are new. The ethanolic extracts of S. lachnostachys and S. melissiflora displayed high antioxidant activity, measured as µmol of trolox equivalent per gram of dried extract (µmol TE g-1), by ORAC-FL assay (2.845-2.991 µmol TE g-1). Some fractions, obtained from ethanolic extract of S. lachnostachys, also showed antioxidant activity (2.422-2.861 µmol TE g-1). The diterpenoids SV1, SV2, SV8 and SV9 also exhibited antioxidante activity (1.20-2.42 relative TE). On the other hand, the phytochemical study of Myrcia selloi (Chapter 2) furnished 13 phenolic compounds: five caffeoylphenyl quinic acid derivatives, six flavonoids and one tannin. These compounds were identified as: chlorogenic acid (MS1), methyl chlorogenate (MS2), ethyl chlorogenate (MS3), ethyl neo-chlorogenate (MS4), ethyl cryptochlorogenate (MS5), quercetin (MS6), hyperoside (MS7), isoquercitrin (MS8), 3-O-ß -(6"-galoil)-galactosylquercetin (MS9), kaempferol (MS10), astragalin (MS11), 3-O-ß -glucosylrhamnocitrin (MS12) and eugeniin (MS13). The ethanolic extract of M. selloi showed cytotoxic activity against leukemia human tumor cell lines (K562) by sulforodhamine B assay. The concentration for total growth inhibition (TGI) was 11.76 µg mL-1.