Aplicação de resolução enzimática na síntese estereosseletiva de feromônios de agregação de insetos-praga de palmáceas

Abstract

Resumo: Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia de síntese estereosseletiva do (2E, 4S)-6-metil-2-hepten-4-ol, feromônio de agregação do Rhynchophorus palmarum (L.) uma importante praga das plantações de coqueiro bem como do (S)-2-metil-4-octanol. O 2-metil-4-octanol é descrito como feromônio de agregação de várias espécies de coleópteros: curculionidae, entre eles o Sphenophorus levis, Metamasius hemipterus sericeus e Rhabdocelus obscurus. A etapa chave na síntese dos compostos em questão envolveu a resolução enzimática de um álcool secundário com tripla ligação terminal. Ressalta-se que a resolução enzimática foi efetuada em hexano anidro e com emprego de enzima imobilizada em resina macroreticulada o que facilitou o processo de purificação. Os intermediários quirais foram obtidos em bons rendimentos químicos e em excelentes excessos enantioméricos. A estereoquímica absoluta do 2-metil-4-octanol liberado pelos machos de Metamasius hemipterus sericeus no Brasil será determinada através de análise de cromatografia gasosa em coluna quiral do produto sintético com o do extrato natural

Abstract: In this work we have developed a methodology which allow the stereoselective synthesis of (2E, 4S)-6-methyl-2-hepten-4-ol and (S)-2-methyl-4-octanol, aggregation pheromones of important palm weevil trees, Rhynchophorum palmarum (L.) and Metamasius hemipterus sericeus. The key step of both synthesis is based upon an enzymatic resolution of an acetylenic alcohol which lead to the synthesis of the chiral intermediates in good chemical yield and excellent enantiomeric excess. The enantioselective synthesis of (S)-2-methyl-4-octanol will permit the determination of the absolute stereochemistry of the natural compound by chiral gas chromatography analysis