Caracterização química dos constituintes dos óleos essenciais de 7 espécies de Piper (Piperaceae), isolamento de constituintes majoritários e modificação estrutural do safrol e suas aplicações no controle dos fitopatógenos Botrytis cinerea do morango e Colletotrichum sp. do pimentão

Abstract

Resumo: A busca por novas moléculas bioativas no controle de fitopatógenos vem crescendo nos últimos anos. Isso se deve ao fato de que alguns alimentos como o pimentão e o morango apresentarem contaminação de defensivos agrícolas principalmente na pós-colheita. Isso traz um alerta quanto à preocupação com a segurança alimentar. Por isso, novas fontes de origem natural têm sido estudadas para uso como defensivos agrícolas. Espécies como morango (Fragaria x ananassa Duch) e pimentão (Capsicum annuum L.) são acometidas por diversas doenças em todos os estágios de cultivo. Algumas delas são causadas por fitopatógenos e, entre estes, tem-se o Botrytis cinerea, causador do mofo cinzento no morango, e o Colletotrichum sp., causador da antracnose no pimentão. Esses fitopatógenos causam muitas perdas no cultivo dessas espécies e principalmente nos frutos durante a pós-colheita. Estudos com os óleos essenciais de Piper têm demonstrado que estes possuem propriedades antifúngicas, podendo ser uma alternativa para o controle desses fitopatógenos. No presente trabalho foi analisada a composição química dos óleos essenciais de 7 espécies de Piper, sendo Piper aduncum, Piper crassinervium, Piper fuligineum, Piper gaudichaudianum, Piper lhotzkianum, Piper malacophyllumm e Piper tuberculatum. Avaliou-se a sazonalidade dos OE, pela Análise de Componentes Principais (ACP, do inglês Principal Compounds Analysis- PCA); realizou-se o isolamento de majoritários como miristicina e dilapiol, além de derivatizaçõe com o safrol e a atividade de inibição frente aos fitopatógenos B. cinerea e Colletotrichum sp. foram avaliadas, sendo determinados a Concentração Mínima Inibitória (CIM), a inibição de crescimento micelial por contato e por volatilização. Como resultados foram observados que o OE de P. aduncum e P. gaudichaudianum, com uma CIM de 60 µL mL-1 e 20 µL mL-1, respectivamente, além de se observado o método de ação dos OEs se ocorrem por volatilização ou por contato. Para os compostos isolados e produtos de reação do safrol, tem-se como resultados que a miristicina tem uma CIM de 40 µL mL-1, o safrol, epóxido safrol e o isosafrol apresentaram uma CIM de 200 µL mL-1, 100 µL mL-1 e 200 µL mL-1, respectivamente. Estes resultados mostram o potencial destes OEs como promissores biofungicidas no controle do B. cinerea. Para o Colletotrichum sp., o resultado obtido foi para o OE de P. aduncum com uma CIM de 200 µL mL-1, e o isosafrol com uma CIM 200 µL mL-1, o epóxido safrol com 250 µL mL-1, mostrando que a mudança na estrutura do composto favorece a atividade biológica

Abstract: The search for new bioactive molecules in controlling phytopathogens has been increasing in recent years. This is because some foods, such as bell peppers and strawberries, exhibit contamination from agricultural pesticides, primarily post harvest. This raises an alert about concerns for food safety. Therefore, new natural sources have been studied for use as agricultural pesticides. Species like strawberry (Fragaria x ananassa Duch) and bell pepper (Capsicum annuum L.) are afflicted by various diseases at all stages of cultivation. Some of these are caused by phytopathogens, among which are Botrytis cinerea, the cause of gray mold in strawberries, and Colletotrichum sp., responsible for anthracnose in bell peppers. These phytopathogens cause significant losses in the cultivation of these species, especially in the fruits during post-harvest. Studies with essential oils of Piper have shown that they possess antifungal properties and could be an alternative for controlling these phytopathogens. In the present study, the chemical composition of essential oils from 7 Piper species was analyzed, including Piper aduncum, Piper crassinervium, Piper fuligineum, Piper gaudichaudianum, Piper lhotzkianum, Piper malacophyllum, and Piper tuberculatum. The seasonality of the essential oils was evaluated through Principal Compounds Analysis (PCA); isolation of major components such as myristicin and dillapiol was carried out, as well as derivatization with safrole, and the inhibitory activity against the phytopathogens B. cinerea and Colletotrichum sp. were assessed, determining the Minimum Inhibitory Concentration (MIC), mycelial growth inhibition by contact, and volatilization. The results observed that the essential oil of P. aduncum and P. gaudichaudianum, with an MIC of 60 µL mL-1 and 20 µL mL-1, respectively, as well as the method of action of the essential oils occurring through volatilization or contact. For the isolated compounds and reaction products of safrole, it was found that myristicin has an MIC of 40 µL mL-1, safrole, safrole epoxide, and isosafrole showed an MIC of 200 µL mL-1, 100 µL mL-1, and 200 µL mL-1, respectively. These results demonstrate the potential of these essential oils as promising biofungicides in controlling B. cinerea. For Colletotrichum sp., the result obtained was for the essential oil of P. aduncum with an MIC of 200 µL mL-1, and isosafrole with an MIC of 200 µL mL-1, safrole epoxide with 250 µL mL-1, showing that changes in the structure of the compound favor biological activity