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dc.contributor.advisorPiovan, Leandro, 1981-pt_BR
dc.contributor.authorThomas, Juliana Christina, 1991-pt_BR
dc.contributor.otherOliveira, Alfredo Ricardo Marques dept_BR
dc.contributor.otherUniversidade Federal do Paraná. Setor de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.date.accessioned2020-02-12T15:39:15Z
dc.date.available2020-02-12T15:39:15Z
dc.date.issued2019pt_BR
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/1884/65577
dc.descriptionOrientador: Prof. Dr. Leandro Piovanpt_BR
dc.descriptionCoorientador: Prof. Dr. Alfredo Ricardo Marques de Oliveirapt_BR
dc.descriptionTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 18/04/2019pt_BR
dc.descriptionInclui referências: p. 123-142pt_BR
dc.descriptionÁrea de concentração: Química Orgânicapt_BR
dc.description.abstractResumo: Compostos orgânicos de selênio (Se) têm sido descritos na literatura como substâncias biologicamente ativas, apresentando atividades antioxidante, antitumorais e antibactericanas, dentre outras. No entanto, apesar dessas atividades, alguns compostos ainda possuem baixa solubilidade em água ou no meio em que são avaliados, dificultando sua aplicação biológica. Desta forma, estruturas mais funcionalizadas são desejáveis, podendo melhorar as propriedades físico-químicas dos compostos. Assim, cianoidrinas ganham destaque por serem facilmente convertidas a uma variedade de funções orgânicas. Nesta tese, cianoidrinas e seleno-cianoidrinas foram empregadas como blocos de construção, levando à obtenção de uma série de organosselenetos polifuncionalizados. Como a síntese de cianoidrinas gera um centro de quiralidade na molécula, metodologias de resolução enantiomérica foram avaliadas, empregando catálise enzimática em batelada e fluxo contínuo. A influência de grupos ligados ao estereocentro na conversão e estereosseletividade das reações enzimáticas pode ser estudada. Também foi possível comparar os resultados entre os modos batelada e fluxo contínuo, demonstrando uma maior produtividade neste segundo modo. Por fim, os organosselenetos polifuncionalizados foram avaliados como agentes antioxidantes, porém apresentaram baixa atividade e não foram observadas diferenças significativas dependendo dos grupos funcionais presentes nas moléculas. Palavras-chave: cianoidrinas, resolução cinética enzimática, fluxo contínuo, organosselenetos, compostos polifuncionalizados, atividade antioxidante.pt_BR
dc.description.abstractAbstract: Organoselenium compounds have been reported as biologically active substances, which present antioxidant, antitumor and antibacterial activities, among others. Despite the known biological activities, some compounds may not present appropriate physicochemical properties to pharmacological purposes. Thus, polyfunctionalized structures are an alternative to improve some physicochemical properties. Therefore, cyanohydrins are an outstanding class of compounds, since they can be easily converted to several functional groups. Herein, cyanohydrins and seleno-cyanohydrins were employed as building blocks to several polyfunctionalized selenides. It is important to highlight that, cyanide addition to aldehydes generates a chiral center and, due to this fact, some methodologies to enantiomeric resolution were also evaluated, employing enzymatic catalysis in batch and continuous flow mode. The influence of groups attached to the chiral center on conversion rates and selectivity was evaluated. A comparison between results in batch and continuous flow mode demonstrated that continuous flow reactions were more productive than batch counterparts. Finally, the polyfunctionalized selenides were evaluated as antioxidant agents, however, they presented very low activity. Furthermore, no significant influence was observed regarding different functional groups and antioxidant activity. Keywords: cyanohydrins, enzymatic kinetic resolution, continuous flow, organoselenides, polyfuncionalized compounds, antioxidant activity.pt_BR
dc.format.extent201 p. : il. (algumas color.).pt_BR
dc.format.mimetypeapplication/pdfpt_BR
dc.languagePortuguêspt_BR
dc.subjectSeleniopt_BR
dc.subjectCompostos organicospt_BR
dc.subjectCatalisept_BR
dc.subjectQuímicapt_BR
dc.title(Seleno)-cianoidrinas : síntese, resolução cinética enzimática em fluxo contínuo e aplicação como blocos de construção quirais para substâncias polifuncionalizadaspt_BR
dc.typeTese Digitalpt_BR


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