Síntese de B-hidroxi oxazolinas quirais e suas aplicações como catalisadores em adições estereosseletivas de reagentes organozinco a aldeídos

Abstract

Resumo: Existem poucos relatos referentes à utilização de hidroxi oxazolinas como catalizadores quirais em adições estereosseletivas de dietilzinco a aldeídos. Neste trabalho são apresentados os resultados obtidos no estudo de adições estereosseletivas de dietilzinco a aldeídos em presença de ?-hidroxi oxazolinas quirais como catalisadores. As ?-hidroxi oxazolinas quirais podem ser facilmente obtidas pela adição do ânion oxazolínico de lítio à carbonilas cetônicas obtendo o produto com bons rendimentos, em uma única etapa reacional. As cetonas utilizadas neste trabalho foram a (-)-mentona, (-)-fencona e (+)-cânfora. Os excessos enantioméricos obtidos nas reações de adição de dietilzinco a aldeídos aromáticos, na presença dos catalisadores quirais estudados, variaram de 50 a 92%, demonstrando a potencialidade desta classe de ligantes como indutores de quiralidade neste tipo de reação.