Polissacarídeos e metabólitos secundários de Spilanthes Oleracea L. (Jambu)

Abstract

Resumo: A planta Spilanthes oleracea L., conhecida popularmente como jambu, e comum da regiao Norte do Brasil, onde e largamente utilizada na alimentacao como tempero em pratos tipicos regionais e na medicina popular. Este trabalho apresenta a extracao, purificacao e caracterizacao de um polissacarideo com atividade antiulcera gastrica e o fracionamento bioguiado por atividade atinociceptiva de compostos de baixa massa molar de S. oleracea. Para a obtencao de polissacarideos foi utilizada tanto a planta inteira como somente as folhas. O principal polissacarideo extraido a partir da planta inteira apresentou Gal, Ara, Rha e GalA numa proporcao molar de 36,5:18,3:12,4:8,6. Analise de metilacao e espectroscopia de RMN indicaram que o polissacarideo em questao era uma arabinogalactana do tipo II (AG II), formada por uma cadeia principal de unidades de £]-D-Galp (1„_3)-ligadas, substituida em O-6 por cadeias laterais de £]-D-Galp (1„_6)-ligadas. As cadeias laterais sao substituidas em O-3 por terminais nao redutores de £\-L-Araf. Possivelmente esta AG II esta ligada na posicao O-4 de algumas unidades de ramnose, de uma ramnogalacturonana do tipo I (RG I), formada pela repeticao da unidade dissacaridica [„_4)-£\-D-GalpA-(1„_2)-£\-L-Rhap-(1„_]. A partir das folhas, por extracao aquosa, foi obtido um polissacarideo que contem principalmente GalA, Gal, Ara, Rha e Glc em uma razao molar de 15:2:1:1:0,5 e Mw de 226.000 g/mol. Analise de metilacao e espectroscopia de RMN indicaram que o polissacarideo consiste de uma RG I composta por uma longa cadeia de „_4)-6-OMe-ƒÑ-D-GalpA-(1„_, intercalada por umas poucas unidades de ƒÑ-L-Rhap, parcialmente substituidas por cadeias laterais de AG II. Este polissacarideo inibiu significativamente a formacao de lesao gastrica induzida por etanol em ratos, com uma ED50 de 1,5 mg/kg, atuando como um potente agente gastroprotetor. O processo de fracionamento bioguiado dos compostos de baixa massa molar, obtidos a partir do extrato aquoso da planta inteira, gerou uma fracao com grande atividade antinociceptiva (4B). De acordo com o processo de extracao e fracionamento realizados, espilantol e outras alcamidas tradicionalmente associadas as propriedades anestesicas e analgesicas observadas para a planta, nao estavam presentes nesta fracao. Isso indica que outros compostos presentes em S. oleracea possuem atividade antinociceptiva.