Caracterização da estrutura química e avaliação da atividade antinociceptiva de polissacarídeos extraídos da polpa de Solanum betaceum
Abstract
Resumo: O tamarillo (Solanum betaceum), conhecido também pelo nome popular de tomate de árvore, é um fruto tropical exótico nativo dos Andes, de alto valor nutricional e utilizado em diversas preparações culinárias. Na medicina popular existem relatos de seu uso principalmente como antinociceptivo e anti-inflamatório. Como não existem na literatura trabalhos que caracterizem a estrutura química dos polissacarídeos presentes no fruto e que os relacionem com propriedades biológicas, este trabalho teve como objetivo elucidar a estrutura química dos polissacarídeos presentes na polpa do fruto maduro do tamarillo, bem como verificar o efeito antinociceptivo de uma galactoarabinoglucuronoxilana purificada. Os frutos, descascados e sem sementes, foram liofilizados e moídos, e após a deslipidificação com clorofórmio-metanol (1:1), a polpa foi submetida à extrações aquosas e alcalinas (KOH 10%) sob refluxo. A partir do extrato aquoso foi isolada e caracterizada (a) uma arabinana linear (1?5) ligada (PTW-Amil), (b) uma fração péctica contendo uma homogalacturonana (HG) altamente metil esterificada (DE = 71%, e DA = 1,3%) (PPF), provavelmente com inserções de ramnogalacturonana tipo I (RG-I) contendo cadeias laterais constituídas principalmente por arabinogalactanas tipo I (AG-I), e (c) uma arabinogalactana do tipo I presente nas frações AG-I 50E e 50R, contendo uma cadeia principal formada por unidades de ?-D-Galp (1?4) ligadas, parcialmente substituídas em O-3 por unidades de ?-L-Araf. Já a partir do extrato alcalino foram purificadas e caracterizadas duas galactoarabinoglucuronoxilanas (STK-1000R e PF), contendo uma cadeia principal constituída por unidades de ?-D-Xylp (1?4) ligadas, exclusivamente ramificadas em O-2. Aquela presente em STK-1000R é menos ramificada que a encontrada na fração PF, com cadeias laterais formadas por unidades de ?-L-Araf (1?5) ligadas, ?-D-GlcpA (1?4) ligadas e terminais não redutores formados por ?-L-Araf, ?-Arap, ?-D-Galp, ?-D-GlcpA e 4-O-Me-?-D-GlcpA. A administração intraperitonial da fração STK-1000R mostrou redução significativa na contorção abdominal induzida por 0,6% de ácido acético e na fase inflamatória da nocicepção induzida por 2,5% de formalina em camunondongos, indicando que o efeito da galactoarabinoglucuronoxilana na dor é através de mecanismos anti-inflamatórios. Abstract: The tamarillo (Solanum betaceum), also known by the popular name as tree tomato it is an exotic fruit tropical, native from the Andes, with high nutritional value and used in various culinary preparations. In folk medicine there are reports of its use primarily as anti-nociceptive and anti-inflammatory. Once there are no reports in the literature that characterize the chemical structure of polysaccharides present in this fruit and that relate to biological properties, this study aimed to elucidate the chemical structure of polysaccharides present in the pulp of the ripe fruit of tamarillo and evaluated the antinociceptive effect of a purified galactoarabinoglucuronoxylan. The fruits, pelled and without seeds, were freeze-dried and milled, and after defatted with chloroform-methanol (1:1), the pulp was subjected to aqueous and alkaline (aq. 10% KOH) extractions, under reflux. From the aqueous extract was isolated and characterized (a) a linear ?-arabinan (1?5)-linked (PTW-Amil); (b) a pectic fraction (PPF) containing a homogalacturonan (HG) highly methyl-esterified (DE = 71%, and DA = 1.3%), possibly with inserts of type I rhamnogalacturonan (RG-I) containing side chains mainly consisting of type I arabinogalactans (AG-I), and (c) a type I arabinogalactan present in fractions AG-I 50E and 50R, having a main chain composed by ?-D-Galp (1?4)-linked units, partially substituted in O-3 by ?-L-Araf units. From the alkaline extract were purified and characterized two galactoarabinoglucuronoxylans (STK-1000R and PF) containing a backbone composed by ?-D-Xylp (1?4)-linked units exclusively branched at O-2. The galactoarabinoglucuronoxylan present in STK-1000R is less branched than that found in PF fraction, with side chains formed by units of ?-L-Araf (1?5)-linked, ?-D-GlcpA-(1?4)-linked and non-reducing end formed by ?-L-Araf, ?-Arap, ?-D-Galp, ?-D-GlcpA and 4-O-Me-?-D-GlcpA units. The intraperitoneal administration of STK-1000R fraction showed a significant reduction in abdominal constriction induced by 0.6% acetic acid and in the inflammatory phase of nociception induced by formalin in 2.5% mice, indicating that the effect of the galactoarabinoglucuronoxylan on pain is through anti-inflammatory mechanisms.
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- Teses & Dissertações [10009]